XREAのApacheはセーフモードで動いているため、PHPが自動で作成したフォルダは所有者が「apache」になってしまい、「アップロードしたファイルを年月ベースのフォルダに整理」がうまくいきません。このオプションが有効になっていないと、1つのフォルダにアップした画像がわらわらと並んでしまい何かと使い勝手がよくない感じです。

解決策として、PHPをCGIとして動かせばいいらしいです。こちらのサイトを参考に.htaccessを記述。ただし私はWindows Live Writerを使ってXML-RPC経由で投稿しているので、CGIとして動かすPHPはルートディレクトリのxmlrpc.phpで、.htaccessもルートに配置します。

で、投稿テストです。画像に意味はないです。→投稿成功しました！よかったよかった。